Chiasso sorge nel Sottoceneri, nel Mendrisiotto, a ridosso della Pianura padana, fra il lago di Lugano e il lago di Como, al confine con l'Italia. Comprende Pedrinate, la località più meridionale della svizzera, dove sono stati trovati anche degli altari romani. Chiasso è una stazione ferroviaria di confine, come pure un'importante stazione di smistamento per il traffico merci con il sud dell'Europa e la ferrovia ha contribuito in modo sostanziale allo sviluppo economico della città.

Nel 2005 è stato inaugurato a Chiasso il m.a.x.museo dedicato al lavoro del grafico svizzero Max Huber. Il vicino comune di Balerna ospita il Museo del Caffè Chicco d'Oro: gli oggetti storici esposti offrono una panoramica dell'evoluzione della preparazione di questa bevanda popolare nel corso dei secoli. Dalla sua scoperta da parte di monaci etiopi attorno al VIII secolo, il caffè si è diffuso nel mondo intero.

Chiasso è anche punto di partenza per una gita in autopostale o in bicicletta nella Valle di Muggio, una valle prealpina rimasta quasi naturale che fa da netto contrasto con l'assetto industriale urbanizzato di Chiasso. Nella Valle di Muggio sorge il Parco delle gole della Breggia: su una superficie di circa 65 ettari e una lunghezza di oltre 1,5 chilometri presenta un'estrema varietà di spazi vitali naturali, con rapide e cascate, diversi tipi di roccia e un'ampia varietà di specie di flora e di fauna protette. A dissetare e rifocillare gli escursionisti provvedono gli accoglienti grotti sparsi nella regione.