Dal punto di partenza Appenzello si oltrepassa in primo luogo, seguendo l'affollata Hauptgasse, la Kreuzkapelle per poi proseguire alla volta della notevole St. Antonius-Kapelle con i suoi interni barocchi. Con un'ampia curva, il sentiero conduce poi fino al fiume Sitter toccando la Dreifaltigkeitskapelle. Una volta superato il magnifico ponte in legno coperto, giungerete alla piccola cappella St. Verena via Lank. Sul suo lato settentrionale si scopre un unicum conficcato di sbieco nel terreno: l'unica croce della conciliazione rimasta sul posto nella regione. E dopo una salita breve ma ripida, toccherete la cappella St. Karl Borromäus auf der Steig, una delle cappelle storicamente più significative della parrocchia di Appenzello. Il villaggio giace praticamente ai suoi piedi.

Il Kapellenweg si snoda ora in salita alla volta delle rovine del castello di Clanx, il punto panoramico più suggestivo dell'intero percorso circolare. La tappa successiva è la Lehnkapelle, situata in una posizione privilegiata. Dopo il punto di ritrovo in paese, in breve tempo arriverete alla romantica Waldkapelle St. Ottilia. Sant'Ottilia è la protettrice della vista. Ancora oggi i credenti vengono qui ad attingere acqua alla sua fonte, nella speranza che guarisca la loro malattia agli occhi. Al di sopra di questa cappella, potrete ammirare l'Alpstein in tutto il suo splendore e, sempre godendo di questa meravigliosa vista, ridiscenderete attraversando i pascoli fino a Steinegg.

Qui sorge la cappella Chäsmoos con il suo prezioso crocifisso di legno. Prima di fare ritorno ad Appenzello costeggiando il corso della Sitter, farete tappa alla cappella St. Magdalena a Steinegg. I dipinti sul soffitto sono opera del celebre artista Johannes Hugentobler, che ha dipinto anche tante delle case decorate del nucleo di Appenzello. Ben presto sarà in vista la cappella St. Anna, considerata la più pregevole cappella in stile Rococò dell'Appenzello Interno. Successivamente, sempre lungo la Sitter, giungerete fino a una piccola altura presso un'ex piscina coperta, su cui sorge la Lourdes-Kapelle. È l'ultima cappella del percorso circolare, che termina di nuovo a Appenzello.