La tappa storica che porta ad Airolo inizia lungo la più importante trasversale alpina nord-sud, sul confine linguistico tra la Svizzera tedesca e la Svizzera italiana, nel castello d'acqua d'Europa. Anche i Romani evitarono il percorso del Gottardo, e ciò non per via dell'altezza delle Alpi, ma per l'insormontabilità della gola della Schöllenen tra Andermatt e Göschenen. La situazione cambiò con la costruzione del Ponte del Diavolo, agli inizi del XIII secolo, e anche la mulattiera venne ampliata su tutta la sua lunghezza. Il passo diventò rapidamente uno dei valichi alpini più importanti in assoluto.

Il primissimo tratto segue per 100 metri la strada della Tremola, il più lungo monumento viario della Svizzera. Camminando su un sentiero, si può presto ammirare dall'alto la strada a serpentina famosa in tutto il mondo, che nel suo tratto più spettacolare supera un dislivello di 300 metri in 24 tornanti. Oggi la strada ha praticamente ancora l'aspetto che aveva nel 1951, al termine della sua ricostruzione: con un lastricato in granito, vecchi muri a secco e le belle pietre chilometriche.

Il sentiero escursionistico nella Val Tremola scende serpeggiando, costeggiando la strada della Tremola e il torrente Foss fino a Motto di Dentro, dove attraversa la nuova strada del passo. Si continua a scendere, con vista sulla caserma e sulla Leventina. Airolo (1175 m s.l.m.) è noto quale portale sud della galleria ferroviaria e della galleria autostradale. Ma la regione attorno al paese che sorge in cima alla Val Leventina custodisce anche bellezze paesaggistiche e attrazioni storico-culturali: villaggi intatti, un caseificio dimostrativo, idilliaci laghetti di montagna e un ampio comprensorio escursionistico. Qui, al portale sud, termina anche questa tappa della Via Gottardo.