L'itinéraire débute à Rougemont, au pied des sommets imposants de la Gummfluh. Le village recèle de quelques joyaux de l'architecture locale comme de vieux chalets en bois aux façades joliment décorées et aux fleurs multicolores, l’ancienne église romane Saint-Nicolas du 11e siècle et le château du 16e siècle. Fondé en 1080 par les moines de l’Abbaye de Cluny, Rougemont devient alors le centre spirituel du Pays-d’Enhaut.

Depuis Rougemont, l'itinéraire longe le cours de la Sarine, en passant par les hameaux des Combes et de Gérignoz, pour ensuite emprunter le sentier qui mène à la cascade du Ramaclé. Après cette zone alluviale, le pont Turrian, un des derniers ponts suspendus de Suisse romande, permet de rallier Château-d'Œx. Au centre du village, se rendre à la colline du Temple et sa vue remarquable sur le noyau ancien du bourg. Elle date du 15e siècle et a été complétée plus tard par de magnifiques vitraux. Les nombreux jours ensoleillés, protégés des vents extrêmes par les chaînes de montages et suffisamment d’espace, font de Château d’Œx, grâce à son microclimat favorable, l’eldorado des montgolfières.

L'itinéraire se poursuit vers la Chaudanne pour traverser la Sarine au pont des Grangettes. Il continue par les pâturages pour atteindre Rossinière, qui présente un ensemble emblématique d'architecture en bois comme le Chalet de la Place et le célèbre Grand Chalet où Balthus a vécu ses dernières années. Au cœur du village, la chapelle Balthus, espace dédié à la mémoire de l'artiste.