Chiasso im Sottoceneri (sprich südlich des Monte Ceneri) liegt angrenzend an die Poebene im Mendrisiotto zwischen dem Lago di Lugano und dem Lago di Como unmittelbar an der Grenze zu Italien. Im Ort Pedrinate, zu Chiasso gehörend, liegt der südlichste Punkt der Schweiz; hier wurden auch römische Altäre gefunden. Chiasso ist Grenzbahnhof und wichtiger Rangierbahnhof im Güterverkehr mit dem Süden; die Eisenbahn hat denn auch wesentlich zur wirtschaftlichen Entwicklung des Orts beigetragen.

2005 wurde in Chiasso das m.a.x.-Museo eröffnet, welches dem Werk des Schweizer Grafikers Max Huber gewidmet ist. Im Nachbarort Balerna liegt das Kaffeemuseum Chicco d'Oro: Historische Sammelstücke geben darüber Aufschluss, wie sich die Zubereitung des verbreiteten Getränks im Laufe der Zeit verändert hat. Seit seiner Entdeckung durch abessinische Mönche ungefähr im 8. Jahrhundert hat der Kaffee die Welt erobert, Museumsbesucher können diese Entwicklung nachvollziehen.

Chiasso ist Ausgangspunkt für die Postautofahrt oder eine Biketour ins Valle Muggio, ein besonders natürlich erhaltenes Voralpen-Tal - im starken Gegensatz zum städtisch-industrialisierten Chiasso. Im Park der Breggia-Schluchten im Muggiotal lässt sich auf einer Fläche von rund 65 Hektaren und einer Länge von über 1,5 km eine reiche Variationsbreite an natürlichen Lebensräumen bestaunen: Stromschnellen, Wasserfälle, unterschiedlichste Gesteins-Arten und zahlreiche geschützte Tier- und Pflanzenarten. In den Grotti - den traditionellen kleinen Gaststätten - ist für die willkommene Erfrischung gesorgt.