Vom Startort Appenzell geht es zuerst durch die belebte Hauptgasse mit ihren bunt verzierten, ursprünglichen Häusern. Vorbei an der Kreuzkapelle wird geradeaus die stattliche St. Antonius-Kapelle erreicht mit ihrer barocken Innenausstattung. Der Weg macht einen weiten Boden via Dreifaltigkeitskapelle zur Sitter. Eine wunderschöne gedeckte Holzbrücke überquert den Fluss. Via Lank führt sie Route zur schlichten Kapelle St. Verena. Auf deren Nordseite steckt ein Unikat schräg im Boden: das einzige an Ort und Stelle erhaltene Sühnekreuz der Region. Nach einem steilen aber kurzen Aufstieg gelangt man zur St. Karl Borromäus Kapelle auf der Steig, eine der historisch bedeutendsten Kapellen der Pfarrei Appenzell. Das Dorf liegt ihr quasi zu Füssen.

Der Kapellenweg führt nun stetig ansteigend und durch ein kurzes Waldstück zur Burgruine Clanx, dem wohl schönsten Aussichtspunkt des gesamten Rundweges. Das nächste Ziel ist die herrlich gelegene Lehnkapelle. Nach dem Dorf Sammelplatz, kommt man bald bei der romantischen Waldkapelle St. Ottilia an. St. Ottilia ist die Schutzpatronin des Augenlichts. Gläubige kommen bis heute hierher, um aus dem Brunnen Wasser zu schöpfen – in der Hoffnung auf die Heilung ihres Augenleidens. Oberhalb der Kapelle: der Alpstein in seiner ganzen Pracht. Mit diesem Ausblick geht es nun über Wiesenwege hinunter nach Steinegg.

Dort befindet sich die Chäsmoos-Kapelle mit ihrem wertvollen Kruzifix aus Holz. Bevor es der Sitter entlang flach zurück nach Appenzell geht, erreichen die Wanderer die Kapelle St. Magdalena in Steinegg. Die Deckenmalereien stammen vom berühmten Künstler Johannes Hugentobler, der auch viele der bunten Häuser in Appenzells Dorfkern bemalte. Bald ist die St. Anna-Kapelle zu sehen, welche als schönste Rokoko-Kapelle Innerrhodens gilt. Weiter der Sitter entlang, grüsst bald rechts auf einer kleinen Anhöhe beim ehemaligen Hallenbad die Lourdes-Kapelle. Sie ist die letzte Kapelle des Rundweges, der wieder in Appenzell endet.