Die Wanderung hat einiges zu bieten: die Seepromenade in Rorschach, die Kathedrale und die Stiftsbibliothek in St. Gallen, die Brückenbaukunst um Bruggen oder die sehenswerte Altstadt in Herisau. Die abwechslungsreiche Wanderung von Rorschach nach Herisau dauert knapp sieben Stunden und beginnt am Seeufer.

Zwischen den sanften Hügeln des Appenzellerlandes und der Weite des Bodensees liegt die schmucke St. Gallische Hafenstadt Rorschach. Im Mittelalter entwickelte sie sich zum bedeutendsten Handelsplatz am südlichen Seeufer. Davon zeugen noch heute der lebendige Stadtkern, die stattlichen Bürgerhäuser und das 1749 erbaute Kornhaus.

Von der Seepromenade führen Quartierstrassen mitten durch das Städtchen. Ausserhalb des Siedlungsgebiets erreicht man das Schloss Sulzberg. Etwas oberhalb des Schlossweihers geht es weiter nach Untereggen. Das Dorf ist nach etwa eineinhalb Stunden erreicht und wenig später das Martinstobel, das über die Martinsbrücke passiert wird. Nach etwa vier Stunden erreicht man St. Gallen.

111 kunstvoll verzierte Erker schmücken die Häuserfassaden der Altstadt. Besonders häufig findet man sie in der Spisergasse, der Marktgasse, der Kugelgasse und in der Schmiedgass. Das Wahrzeichen von St. Gallen ist jedoch die barocke Kathedrale und die Klosterbibliothek. 140’000 zum Teil handgeschriebene Dokumente, manche über tausend Jahre alt, werden unter anderem im prunkvollen Rokokosaal aufbewahrt. Der gesamte Stiftsbezirk gehört seit 1983 zum UNESCO-Weltkulturerbe.

Aus dem Stadtzentrum herauskommend geht’s nach Bruggen. Da St. Gallen inmitten von tiefen Tälern und Schluchten liegt, ist es von zahlreichen Brücken umgeben. Die imposante Chräzeren-Strassenbrücke von 1807 stellte die Verbindung nach Winterthur und Zürich her. Beeindruckend sind die beiden Gewölbe aus Molassesandstein mit einer Spannweite von 26.40 m.

An der Badestelle des Gübsensee vorbei und durch ein kurzes Waldstück werden rasch die ersten Gebäude Herisaus erreicht. Nach der letzten Wanderstunde endet die Route im Ortskern von Herisau. Die Stadt entstand zwar im Einflussbereich des Klosters St. Gallen, wurde später jedoch reformiert und deshalb im 16. Jahrhunderts Appenzell Ausserrhoden zugeteilt.