Die erste Holzbrücke zwischen Rapperswil und Hurden liess Rapperswils Herrscher, Herzog Rudolf IV. von Österreich, um 1358 erbauen. Der wachsende Pilgerstrom nach Einsiedeln mag ein Grund gewesen sein, vor allem aber ging es dem Herzog um die Sicherung der Herrschaft über den östlichen Zugang zur Gotthardroute und zu den Innerschweizer Märkten. Durch die Verbindung konnte er auch den Längsverkehr zwischen Zürich, Glarus und Graubünden effektiver kontrollieren. Kein Wunder, dass die Stadt Zürich mit allen Mitteln versuchte, den Bau zu verhindern.

Über 500 Jahre diente die Brücke als Übergang, der nur durch Kriege und Unwetter unterbrochen wurde. Ohne Geländer und mit losen Brückenladen bildete sie keine sehr stabile Konstruktion. Bei Unwetterschäden war sie umso schneller wieder instand gestellt. Ab 1878 wurde der Verkehr über einen neu erstellten Erddamm geleitet. Der so genannte Seedamm hat seine Funktion bis heute behalten. Von der alten Brücke blieb nur das «Heilig Hüsli», die Brückenkapelle, übrig. Sie trägt die Jahreszahl 1551 und steht auf dem einzigen steinernen Pfeiler der Brückenkonstruktion, der gleichzeitig als Auflager dient.