Die Hauptstrasse führt unter dem Torbogen des Siegelturms durch, Wahrzeichen Diessenhofens, in welchem seit dem Mittelalter Siegel und Urkunden aufbewahrt werden. Bemerkenswert ist die Turmuhr, auf deren Zifferblatt nicht nur die Stunden, sondern auch die astronomischen Symbole für die zwölf Tierkreiszeichen und die den Wochentagen zugeordneten Gestirne aufgemalt sind. Darüber befindet sich die mit dem Uhrwerk gekoppelte Monduhr, welche die jeweiligen Mondphasen anzeigt.

Das Museum kunst + wissen am Rheinufer zeigt neben wechselnden Ausstellungen auch eine dauerhafte Ausstellung zu den Themen Stoffdruck und -färberei sowie über den Diessenhofer Maler Carl Roesch (1874 - 1979).

Die gedeckte Holzbrücke über den Rhein wurde 1814 erstellt und ist die Verbindung zu Gailingen, der auf dem Nordufer liegenden deutschen Nachbarsgemeinde. Direkt an der Schiffsanlegestelle liegt die Burg Unterhof, heute ein Ausbildungszentrum und Seminarhotel. Die Anlegestelle wird von den Kursschiffen bedient, welche die Bodenseestädte Kreuzlingen und Konstanz mit Schaffhausen am Rheinfall verbinden.

Eine knappe Viertelstunde zu Fuss rheinabwärts liegt das ehemalige Dominikanerinnenkloster St. Katharinental. Das Innere der Klosterkirche gilt als ein Höhepunkt des Spätbarocks in der Schweiz. Prächtige Altäre, Bilder und Deckengemälde sowie die reich verzierte und mit musizierenden Engeln besetzte Barockorgel des Thurgauer Orgelbaumeisters Johann Jakob Bommer von 1735 - 1741 geben dem Raum sein Gepräge. Die Klosteranlage dient heute als Klinik und Heim.

Das Rheinufer lädt zu Spaziergängen und Velotouren ein, etwas weitere Ausflüge führen u.a. in die deutsche Nachbarschaft des Hegau.