Degersheim liegt an der Südostbahn-Linie St. Gallen-Wattwil. Aus der meist nebelfreien Lage sieht man bis weit über den Bodensee und in den Alpstein. Ein Freibad und ein ganzjährig geöffnetes Hallenbad bieten sich zur Erfrischung an. Oberhalb Wolfertswil, das zur Gemeinde Degersheim gehört, liegt das tiefstgelegene Hochmoor auf der Alpennordseite, das Rotmoos. Im Winter bietet Degersheim drei Skilifte mit flutlichtbeleuchteten Pisten für Nachtskifahrten sowie eine Langlaufloipe.

Im 13. Jahrhundert wurde der Grundstein für das in einer abgeschlossenen Geländekammer im Dreieck Degersheim-Flawil-Uzwil gelegene Zisterzienserinnen-Kloster Magdenau gelegt. Der idyllische Weiler Magdenau ist der kunsthistorisch und geschichtlich wertvollste Gemeindeteil. Sehenswert ist in der Kirche ein prachtvolles Chorgestühl. Im Kapitelsaal haben sich spät gotische Fresken, 1477 gemalt, erhalten. Die heutige bauliche Prägung erhielt die Klosteranlage im 17. Jahrhundert. Das Kloster mit dem historisch wertvollen Gästetrakt kann nur auf Voranmeldung besucht werden.

In der Nähe des Klosters Magdenau liegt die ehemalige Pfarrkirche St. Verena, eine beliebte Hochzeitskirche. Die ältesten Bauteile reichen in die Zeit der Romanik zurück.